1930'larda geçen Woody Allen'ın acı tatlı romantik filmi Café Society'de Bronx'da doğan Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg)'ın aşka yakalandığı Hollywood'a gidişini ve sonra sosyetenin kıpır kıpır gece hayatında ortalığı toza dumana kattığı New York'a dönüşünü izliyoruz.Hayattan daha fazlasını bekleyen limirsizamca, babasınının kuyumcu dükkanından kaçıp Hollywood'un kuvvetli menajerlerinden olan amcası Phil'in (Steve Carell) yanına gider. Kısa müddette Phil'in göz alıcı asistanı Vonnie'ye (Kristen Stewart) aşık olsa da onun başka bir adamla beraber olduğunu öğrendiğinde arkadaş kalmaya razı olur. Aynı zamanda model ajansı sahibi Rad (Parker Posey) ve zengin bir yapımcı olan kocası Steve (Paul Schneider) ile arkadaş olur. Vonnie erkek arkadaşı tarafından ayrılındığında Bobby, kızın gönlünü çalma fırsatını kaçırmaz ve gayretleri da karşılıksız kalmaz. Vonnie, Bobby'nin evlilik ve New York'a taşınma önerinini kabul etse de işler tasarılandığı gibi gitmeyecektir...