Bu eğlenceli devam filmi, Tatil Arkadaşları’nın bitiminden birkaç ay sonra başlıyor. Yeni evli çift Marcus ve Emily, tüm masrafları karşılanmış bir seyahat ayarlamasıyla Karayipler’deki bir tatil köyüne gitmek için arkadaşlarını davet ediyor. Arkadaşları Ron ve Kyla da yeni evli ve bir bebek sahibi olmuşlardır. Marcus’un asıl amacı, Chicago’da sahip oldukları otelin inşaat ihalesini almak için tatil köyünün sahipleriyle görüşmektir. Ancak Kyla’nın hapisteki babası Reese, beklenmedik bir şekilde salıverilir ve işler kontrolden çıkar. Marcus’un planları altüst olur ve tatil arkadaşlarının mükemmel gezisi tam bir kaosa dönüşür.