Cyrano de Bergerac imzalı hikayenin modern bir uyarlaması olan Sierra Burgess is a Loser, filmin lisede geçen romantik komedi türündeki bir uyarlamasına sahne oluyor. Lise gençliğinin standartlarına göre pek de güzel sayılamayacak, ancak zeki bir genç kız olan Sierra, kaderin cilvesi ile sürpriz bir aşk yaşamaya başlar. Hoşlandığı çocuğun kalbini kazanmak için ise, okulun en popüler kızı ile işbirliği yapmak zorunda kalır.