Rebecca'nın 50. doğum günü şerefine, arkadaşları ona bir tatil eşliğinde doğum günü partisi organize edecektir. Bunun için en yakın arkadaşlarıyla Napa'ya giden Rebecca ve arkadaşlarının tatili pek de düşündükleri gibi gitmeyecektir. İşkolik Catherine, evinden ayrılmak istemeyen Jenny, yorgun düşmüş bir ebeveyn olan Naomi ve yeni ameliyat geçirmiş Val bir araya geldiğinde işler biraz farklı bir hal alacaktır. Şarabıyla ünlü olan Napa Vadisi'nde aldıkları alkol, geçmişte yaşanan sorunların su yüzüne çıkmasına neden olur. Tatilin eğlenceli geçecek bir doğum günü etkinliği olacağını düşünürlerken, kendilerini istemedikleri durumlar içinde bulan ekip, yaşananların ardından hem arkadaşlıklarını hem de geleceklerini sorgulamaya başlar.
Parks and Recreation dizisinin yıldız oyuncusu Amy Poehler'in yönetmenliğini üstlendiği Wine Country'nin oyuncu kadrosunda Hollywood'un yıldız kadın komedyenleri yer alıyor. Poehler'in de oyuncu kadrosunda yer almasının yanı sıra Insecure, Casual, Heartbeat, Man Seeking Woman gibi yapımlardan tanıdığımız Maya Erskine; Away We Go, Brides Maids, The Way Way Back, Inherent Vice, The Good Place, Forever gibi yapımlardan tanıdığımız Maya Rudolph; 30 Rock, Date Night, Mean Girls, Unbreakable Kimmy Schmidt, Saturday Night Live gibi yapımlarda karşımıza çıkan yıldız isim Tina Fey; Hayatım Yalan, Click, Spring Breakdown, Saturday Night Live gibi yapımların oyuncuları arasında yer alan Rachel Dratch; İşaretler, Village, Ocean's 12, American Crime'da izlediğimiz Cherry Jones; Rushmore, The Darjeeling Limited, Moonrise Kingdom'ın başarılı isimlerinden Jason Schwartzman ve Paula Pell gibi isimler filmde bulunuyor.